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水杨酸葡聚七糖苷缀合物的合成及生物活性研究
  • ISSN号:0251-0790
  • 期刊名称:《高等学校化学学报》
  • 时间:0
  • 分类:O621[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]中国科学院生态环境研究中心,北京100085, [2]中国农业科学研究院蔬菜花卉研究所,北京100081
  • 相关基金:国家基础研究重点项目(批准号:2003CB114400)、北京自然科学基金(批准号:6021004)和科技部项目基金(批准号:2001AA246014)资助.
中文摘要:

为了研究不同植物诱导剂之间的协同作用,我们以水杨酸甲酯为原料与6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷三氯乙酰亚胺酯偶联得化合物5,然后脱去6-位乙酰基得受体化合物6,化合物6与葡聚六糖三氯乙酰亚胺酯供体7偶联,脱保护后得到葡聚七糖与水杨酸的缀合物1.生物活性研究结果表明,葡聚七糖还原端连有水杨酸的糖缀合物诱导植物抗病活性要比相应的七糖2高.

英文摘要:

The elicitor-active heptaglucose (2) acts as a regulatory molecule in plants, which can stimulate biosynthesis of phytoalexins in quantities sufficient to inhibit growth of microbial pathogens. Salicylic acid can also stimulate plants to produce phytoalexin as a defense response to the pathogen. In order to investigate the synergic effect of the heptaglucose (2) and salicylic acid, 2-carboxylic acid phenyl gluco-heptasaccharide ( 1 ) was synthesized by condensation of the hexasaccharide donor (7) and 2-methylcarboxylate phenyl glucoside acceptor (6), which was obtained by 6-O-deacetylation of 2-methylcarboxylate phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-Obenzoyl-α-D-glucopyranoside (5). Compound 5 was synthesized by coupling of 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (3) with methyl salicylate (4). The structures of all compounds synthesized were determined by NMR and elemental analysis. The ability of elicitor to stimulate phytoalexin accumulation in soybean tissue has been used as the basis for biological assays of its activity. Bioassay indicates that the heptaglucose derivative synthesized here has slightly more phytoalexin-elicitor activity than its corresponding heptaglucose, heptaglucose 2 and salicylic acid have a synergic effect.

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期刊信息
  • 《高等学校化学学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中华人民共和国教育部
  • 主办单位:吉林大学 南开大学
  • 主编:周其凤
  • 地址:吉林大学南胡校区
  • 邮编:130012
  • 邮箱:cjcu@jlu.edu.cn
  • 电话:0431-88499216
  • 国际标准刊号:ISSN:0251-0790
  • 国内统一刊号:ISSN:22-1131/O6
  • 邮发代号:12-40
  • 获奖情况:
  • 首届及第二届国家期刊奖,连续两届“百种中国杰出学术期刊”,中国期刊方阵“双高”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:50676