中文摘要：

本项目旨在设计、开发一类新型的脯氨酸型手性膦有机小分子催化剂并研究它们在不对称合成中的应用。通过对催化剂催化性能的筛选和反应底物的拓展实验，探索其不对称催化的反应机制，进而设计并合成催化性能更好的能广泛应用于不对称合成的手性膦有机小分子催化剂。主要研究内容包括（1）设计并合成一类新型的脯氨酸型手性膦有机小分子催化剂。（2）以有机膦小分子催化的缺电子联烯和α,β-不饱和羰基化合物以及亚胺的环化反应为模型反应，通过对不同催化剂和反应底物之间立体效应和电子效应的考察，发现控制催化剂催化活性以及不对称诱导效果的规律。（3）设计并合成更加高效的手性膦有机小分子催化剂，拓展它们在不对称合成中的应用，包括在化学生物学方面的应用。

结论摘要：

近年来，手性膦有机小分子催化受到人们的广泛关注。同时，含氮杂环化合物特别是手性含氮杂环化合物是化学生物学研究的热点和有力工具。本项目致力于手性膦有机小分子催化剂的设计、合成及其在手性含氮杂环化合物合成上的应用研究。所做的研究工作主要包括（1）开发合成了7个手性膦有机小分子催化剂，其中包括4个新化合物和3个已知化合物；（2）以手性膦有机小分子催化为主要途径，合成了102个高光学纯度的含氮杂环化合物，并对部分化合物的生物活性做了初步筛选；（3）结合课题组的科研实践，对“有机膦催化在合成含氮杂环化合物中的应用”和“联烯与亲电试剂的有机膦催化反应“等两方面的工作进行了系统总结和阐述；（4）开发了若干个形成C-N键的新方法，为含氮杂环化合物的设计合成提供新思路。