中文摘要：

2000年Clardy等人从生长在Daphnopsis americana树上的一未知菌种（CR 115）中分离得到一个新的二萜化合物Guanacastepene A，研究发现Guanacastepene A具有类似methicillin（一种合成的抗菌素）和Vancomycin(万古霉素)的抗菌活性；这使得有可能把Guanacastepene A开发成为一种新型抗菌药。因此全合成Guanacastepene A不仅具有重要的学术价值，同时也具有广泛的应用前景。我们研究小组拟以Guanacastepene A 作为先导化合物，通过组

结论摘要：

复杂天然产物Guanacastepene是一类具有5-7-6三环中心骨架的二萜类化合物，结构独特，在自然界中十分罕见。它对于对methicillin有抗性的葡萄状球菌和对万古霉素有抗性的肠球菌都具有一定的活性。自2000年其首次分离以来，吸引了全世界许多合成实验室的兴趣。Guanacastepenes作为有机合成和抗菌药物开发的"明星分子"，在2002年4月就引起了我们的强烈兴趣。在对Guanacastepenes的全合成模型研究中，我们系统地研究了用分子内Diels-Alder反应来构建Guanacastepenes的5-6-7三环中心骨架结构的合成策略。虽然其中两个角甲基的立体化学与目标天然产物不同，但总体说来，用分子内Diels-Alder反应来构建Guanacastepenes的5-6-7三环中心骨架结构还是十分有效的。串联的1，4-加成和aldol反应的三组分偶联，大大缩短了合成步骤；环氧开环而且区域选择性和立体选择性的引进角甲基，也十分有效。之后，我们以易得的环戊烯酮为起始原料，仅经过12步完成了C8-epi Guanacastepene O的全合成。这足以证明我们合成策略