中文摘要：

Micrandilactone A是2003年由我国科学家分离鉴定的一种复杂天然产物,来源于我国云南省一种药用植物，具有潜在的生物活性。该分子具有十分鲜明的结构特征，其多环性（分子内含八个环）、多手性中心（14个手性中心）以及奇特的5-8-7碳环骨架，充分显示出该分子结构的复杂性、新颖性和多样性。Micrandilactone A的结构特点决定了它不仅是一个很好的全合成目标分子,也是一个应用和发展新的有机反应方法学的平台。因此，该分子已经引起了包括合成大师K.C.Nicolaou在内的众多有机合成化学家的兴趣。通过对Micrandilactone A的全合成研究，不仅可以培养一批高水平的有机合成人才，还可以提高我国有机合成化学的国际地位。本项目的主要研究内容是进行目标分子的模型研究，旨在考察通过一些关键反应构建分子F-G-H三环骨架以及建立正确的手性中心的可行性，为今后完成全合成奠定基础。

结论摘要：

Micrandilactone A是个结构复杂的降三萜类天然产物，分子中具有8个环系、14个手性中心和7个季碳原子。该分子具有高度氧化的环萜类骨架，其核心7-8-5三环体系在天然产物中极为罕见。而该分子所具有的内酯环、呋喃环、吡喃环、缩酮以及氧桥环等各种环状结构集中体现了结构单元的多样性。该分子的ABC三环体系位于分子左翼，是个5-5-7并环体系。包含呋喃并内酯环和一个高度官能化的七元环，我们以Lewis酸催化的分子间Diels-Alder反应、Michael加成与内酯化串联反应以及烯炔关环复分解反应为关键反应，经过十四步转化，成功地完成了ABC三环体系的构建。FGH三环体系位于分子右翼，是个5-6-5并环体系，共有六个手性中心，我们以Pauson-Khand反应和钯催化的羰基插入成环反应为关键反应，以1，4-丁二烯醇为起始物，同样经过十四步反应成功构建了FGH三环体系同时，我们发展了以硫脲为配体的金属有机催化反应，其中包括Co2(CO)8/硫脲催化的Pauson-Khand反应；PdCl2/硫脲催化的Pauson-Khand反应；以及Pd(OAc)2/硫脲催化的羰基插入成环反应