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具有芳香环的alpha-和beta-氨基酸的催化不对称合成
  • 项目名称:具有芳香环的alpha-和beta-氨基酸的催化不对称合成
  • 项目类别:面上项目
  • 批准号:20472087
  • 申请代码:B020104
  • 项目来源:国家自然科学基金
  • 研究期限:2005-01-01-2007-12-31
  • 项目负责人:刘利
  • 负责人职称:研究员
  • 依托单位:中国科学院化学研究所
  • 批准年度:2004
中文摘要:

非天然氨基酸在医药和生物化学研究中占有重要地位.非天然alpha-和beta-氨基酸中,芳香取代基和C-alpha和C-beta位的立体化学对肽链的氢键有重要作用.本项目利用硝基乙烯酯与芳香化合物及烯醇硅醚等亲核试剂进行催化不对称的共轭加成反应来合成非天然氨基酸,为具有芳香环和多手性中心的光活性alpha-和beta-氨基酸的组合合成提供一条方便的途径.该研究利用硫脲与硝基的氢键相互作用活化硝基乙

结论摘要:

本项目研究了芳香化合物与功能性硝基乙烯、查尔酮等亲电试剂的反应。利用手性Lewis acid催化,发展了吲哚与硝基丙烯酸酯的高选择性催化不对称傅-克反应,并利用one-pot三组分反应合成了一系列非天然色氨酸的类似物。研究了有机分子催化下腈基乙酸酯与查尔酮的高选择性不对称共轭加成反应,发展了芳香化合物与亚胺和羰基的无溶剂傅克反应,这些方法为非天然alpha-和?beta-氨基酸的合成提供了简便的途径。


成果综合统计
成果类型
数量
  • 期刊论文
  • 会议论文
  • 专利
  • 获奖
  • 著作
  • 12
  • 0
  • 0
  • 0
  • 0
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