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(4R)-5,5-二甲基-4-苄硫甲基-2-噁唑烷酮的合成
  • 期刊名称：有机化学
  • 时间：0
  • 页码：103-106
  • 语言：中文
  • 分类：TQ225.23[化学工程—有机化工] TQ655[化学工程—精细化工]
  • 作者机构：[1]云南大学化学科学与工程学院教育部自然资源药物化学重点实验室,昆明650091, [2]昆明理工大学理学院,昆明650093
  • 相关基金：国家自然科学基金（Nos.20562014,30860342）及昆明理工大学青年基金（N0.2007-079）资助项目.
  • 相关项目：非核苷类逆转录酶抑制剂-TMC125类似物库的设计、合成及抗HIV活性研究
作者： 杨睿|Yang Lijuan|杨丽娟|董四花|林军|Yang Rui|Wang Shujuan|Lin Jun|王淑娟|Dong Sihua|
关键词： L-半胱氨酸, 噁唑烷酮, 合成, 手性助剂, L-cysteine, oxazolidinone, synthesis, chiral auxiliary
中文摘要：

以价廉易得的天然L-半胱氨酸为原料，经巯基保护、酯化、氨基保护、格氏反应及环化等5步反应，合成了一个新的手性助剂（4R）-5，5-二甲基-4-苄硫甲基-2-噁唑烷酮，总收率31％．产物结构经IR，1HNMR，13CNMR及MS表征．

英文摘要：

（4R）-5,5-Dimethyl-4-benzylthiomethyl-2-oxazolidinone was synthesized from readily available amino acid L-cysteine via asymmetric reactions including the thioalcohol protection of L-cysteine, esterification, amine protection, Grignard reaction and cyclization in an overall yield of 31%. The structure was characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and MS techniques.

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