Isomanbide和Isosorbide是非常廉价易得的产品,在工业上分别从来源于淀粉的甘露醇和山梨醇脱水制得的,对热和酸性条件稳定,可以较大量的制备。分子中两个顺式骈起的四氢呋喃环形成了一个半笼状结构,每一个环都对另一个环的空间形成了有效的屏蔽,因此有可能对反应的立体选择性作出贡献。我们小组在过去的十年中,开始利用Isomanbide和Isosorbide为原料的合成手性辅剂和配体用于不对称合成反应的研究,在不对称烷基化反应、不对称偶极环加成反应、以及二碘化钐参与的还原偶合反应中,取得了较好的研究结果,拓展了这类化合物作为手性辅剂的应用范围,并为光学活性的取代?-丁内酯的合成,提供了一类新的方法。
英文主题词Isomannide; Isosorbide; Chiral auxiliary; Chiral ligand; γ-Butyrolactone