中文摘要：

以天然抗氧化剂白藜芦醇为先导化合物，从氧氢键键能、氧化电位和电子转移能力、形成自由基的稳定性、双键的顺反、分子刚性、两种抗氧化剂之间的杂合、代谢产物等因素，设计和合成一系列类似物。从分子水平上研究其生物抗氧化作用机理、基元反应动力学、微环境效应和构效关系；研究其在金属离子存在下作为促氧化剂对DNA氧化性损伤机制；研究其作为癌预防试剂抑制癌细胞株增殖和诱导癌细胞凋亡活性、对癌细胞周期的干预以及对抗癌药物的敏化作用。为抗氧化剂治疗学的发展提供基础数据和理论依据,并希望能发现具有发展前景的抗癌先导化合物。

结论摘要：

白藜芦醇（3,5,4’-三羟基二苯乙烯）是具有抗氧化和癌预防活性的饮食多酚类化合物的明星分子。这促使了众多的研究致力于其结构修饰，试图发现具有更高活性的抗氧化剂和癌预防试剂。因此，本项目以白藜芦醇为先导化合物，从氧氢键键能、氧化电位和电子转移能力、形成自由基的稳定性、共轭链的延长、双键桥顺反构型的固定、分子刚性和柔性、两种抗氧化剂之间的杂合、代谢产物、Michael加成受体的引入等角度，设计和合成了一系列类似物。应用物理有机的理论和方法，从分子水平上研究了它们作为自由基清除剂和癌预防试剂的作用机制和构效关系。研究进展包括（1）发现了远优于母体分子的抗氧化剂和癌预防试剂;（2）它们清除自由基的活性和机制显著依赖于其分子结构和酸度常数、自由基的特征和溶剂支持离子化的能力；（3）揭示了它们与Cu（II）协同诱导DNA损伤和癌细胞死亡的细节性化学机制。相关结果发表在Chem. Eur. J., Free Radic. Biol. Med., Food Chem.等国际学术期刊上。