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微波促进1,3-偶极环加成反应合成氮杂糖苷衍生物
  • 期刊名称:高等学校化学学报
  • 时间:0
  • 页码:1791-1797
  • 分类:O629.13[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]河北大学化学与环境科学学院,河北省化学生物学实验室,保定071002, [2]北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室,北京100191
  • 相关基金:国家自然科学基金(批准号:20672027 20972039); 河北省自然科学基金(批准号:B2008000588); 北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室开放课题基金(批准号:20080205)资助
  • 相关项目:糖类衍生物小分子免疫调节剂的设计合成及活性评价
中文摘要:

利用微波促进氮杂糖硝酮(2)与丙烯酸类衍生物(3)发生1,3-偶极环加成反应,立体选择性地得到了一系列新的含异噁唑烷的氮杂糖衍生物(4),反应效率显著提高,反应时间由95h缩短为5~15min,收率由67%提高到78%~88%.利用NMR和HRMS等方法结合化合物(4d-1)的单晶结构确定了产物的结构和相对构型.

英文摘要:

In order to develop an efficient,practical and stereoselective method to access functionalized azasugar derivatives the microwave assisted 1,3-dipolar cycloaddition of azasugar nitrone and acrylates was investigated which afforded a series of novel azasugar derivatives containing an isoxazolindine moiety. The reaction was performed in a sealed microwave reactor at 110 ℃ in the solution of toluene and proceeded efficiently in yields up to 78% —88% within 5—15 min. The structures and configurations of the products were tentatively determined by 1H NMR,13C NMR,2D NMR and HRMS spectral analyses with comparison to the reported X-ray single crystallographic structure of the product 4d-1.

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