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新型手性膦配体的合成及其在1,4-共轭加成反应中的应用
  • ISSN号:0253-9837
  • 期刊名称:《催化学报》
  • 时间:0
  • 分类:O643[理学—物理化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室,甘肃兰州730000, [2]中国科学院研究生院,北京100049
  • 相关基金:国家自然科学基金(20343005 20473107 20673130 20773147)
中文摘要:

以联萘酚和大位阻的金刚烷酰氯为原料,经两步合成了系列新型手性单齿亚磷酸酯配体,并应用于铜催化的二乙基锌对环烯酮的不对称1,4-共轭加成反应.结果表明,产物收率和对映选择性最高分别为95%和61%.配体(S)-(2-(adamantane-1-carboxylic acid)-1,1’-binapthalen-2’-yl)-((S)-1,1’-binaphthalen-2,2’-yl)phosphite[(S,S)-3a]的两个(S)-联萘酚构型是匹配的组合,产物的绝对构型主要由配体中2,2’-二氧膦-1,1’-联萘酚的构型控制.

英文摘要:

A series of new bulky monophosphite ligands were synthesized from axially chiral BINOL and highly sterically hindered adamantanecarbonyl chloride.These ligands were applied to the Cu-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of diethylzinc to cyclic enones and were found to have moderate enantioselectivities(up to 61% ee).The stereochemically matched combination of(S)-BINOL in ligand(S)-(2-(adamantane-1-carboxylic acid)-1,1'-binapthalen-2'-yl)-((S)-1,1'-binaphthalen-2,2'-yl)phosphite induces a moderate enantioselectivity.The sense of enantioselectivity is mainly controlled by the configuration of the 2,2'-o,o-(1,1'-binaphthyl)-dioxo-phosphite moiety of the ligands.

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期刊信息
  • 《催化学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中国科学院
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院大连化学物理研究所
  • 主编:李灿 张涛
  • 地址:大连市沙河口区中山路457号
  • 邮编:116023
  • 邮箱:chxb@dicp.ac.cn
  • 电话:0411-84379240
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-9837
  • 国内统一刊号:ISSN:21-1195/O6
  • 邮发代号:8-93
  • 获奖情况:
  • 第三届国家期刊奖提名奖,中国科协精品科技期刊示范项目
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国剑桥科学文摘,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:19199