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新型双环新烟碱类似物的合成及其生物活性
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 时间:0
  • 分类:O641.4[理学—物理化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]上海市化学生物学重点实验室华东理工大学药学院,上海200237
  • 相关基金:国家重点基础研究发展计划(973计划,No.2010CB126100)、国家高技术研究发展计划(863计划,No.2011AA10A207)、“十一五”国家科技支撑计划(No.2011BAE06801)和国家自然科学基金(No.21272071)资助项目.
中文摘要:

设计合成了六个新型双环新烟碱类似物,通过1HNMR,13CNMR,高分辨质谱和单晶结构对目标化合物的结构进行了表征.初步的生物活性测试表明:在500mg·L-1浓度下,目标化合物6a,6c~6f对豆蚜(Aphis craccivora)具有很好的杀虫活性.通过分子对接比较并解释了目标化合物6a和吡虫啉的活性和作用模式的差异,其结果表明目标化合物6a的吡啶环和受体残基色氨酸147的芳香环侧链具有π-π堆积作用,与吡虫啉的作用方式存在一定差异.

英文摘要:

Six novel neonicotinoid analogues with bicyclic ring system were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR, HRMS and single crystal X-ray diffraction analysis. Preliminary bioassays showed that five target compounds 6a, 6c-6f exhibited good insecticidal activities against cowpea aphids (Aphis craccivora) at 500 mg·L- 1. Docking study was applied to investigate the effect of the bicyclic ring system of the target compound 6a on the biological activity, and compared with mode of action of imidacloprid (IMI) and compound 6a. It was found that the only π-π stacking interaction was found between the plane of pyridine of the target compounds 6a and the aromatic side chain of Tyr 147, which was different binding mode with that of IMI.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408