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O-烷基 α-取代苯氧乙酰氧基烃基膦酸盐的合成与生物活性
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 时间:0
  • 分类:TQ457.2[化学工程—农药化工]
  • 作者机构:[1]华中师范大学化学学院教育部农药与化学生物学重点实验室,武汉430079
  • 相关基金:国家重点基础研究发展规划(973计划.No.2010CB126100)、国家自然科学基金(No.21172090)、教育部创新团队(No.IRT0953)资助项目.
中文摘要:

为了研究O-烷基α-(取代苯氧乙酰氧基)烃基膦酸衍生物的结构活性关系,以取代苯氧乙酸为起始原料,经氯化亚砜氯化后得中间体2,然后与不同取代的α-羟基烃基膦酸酯((1))反应制备关键中间体3,再与碘化钠或溴化锂反应,合成了14个未见文献报道的O-烷基α-(取代苯氧乙酰氧基)烃基膦酸盐4. 通过1H NMR,IR,MS和元素分析对所合成的化合物进行了结构表征. 初步的生物活性测试结果表明:大多数目标化合物具有较好的除草活性或杀菌活性. 化合物4a在1.5 kg/ha剂量下对所测单、双子叶植物的抑制率均达到了100%;在50 μg/g的剂量下,化合物4h~4m对油菜菌核菌和黄瓜灰霉菌的抑制率达到90%以上.

英文摘要:

For the purpose of studying the structure-activity relationship of O-alkyl α-(substituted phenoxyacetoxy)alkylphosphonic derivatives, fourteen novel O-alkyl α-(substituted phenoxyacetoxy)alkylphosphonates were synthesized by the reactions of key intermediate 3 with NaI or LiBr. The intermediate 3 was prepared by the treatment of α-hydroxyalkylphosphonates 1 with substituted phenoxyacetyl chlorides 2 which could be easily obtained by the reaction of substituted phenoxyacetic acids with excess thionyl chloride. The structures of compounds 4 have been confirmed by 1H NMR, IR, MS and elemental analyses. The results of preliminary bioassay indicated that most of title compounds possess significant herbicidal and fungicidal activities. Compound 4a showed 100% inhibitory activity against all the tested species in the rate of 1.5 kg/ha. Compounds 4h~4m exhibited more than 90% inhibitory activity against Sclerotinia sclerotiorum and Botrytis cinerea in the rate of 50 μg/g.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408