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氢氧化铯催化O,O-二烷基-Se-芳基磷酸酯的合成
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:有机化学
  • 时间:2013.9.9
  • 页码:1999-2003
  • 分类:O627.61[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]湖南大学化学化工学院,长沙410082
  • 相关基金:国家自然科学基金(Nos. 21273068, 21172061, J1210040, J1103312)资助项目
  • 相关项目:对空气稳定的新型的有机金属Lewis Acids催化剂制备、表征与应用研究
中文摘要:

在催化量氢氧化铯存在下, O,O-二烷基膦酸酯与二芳基二硒醚在DMSO中、室温、空气氛中反应, 高收率得到磷酸硒酯. 反应机理为氢氧化铯与O,O-二烷基膦酸酯反应生成的(RO)2P-(O)Cs+, (RO)2P-(O)Cs+亲核进攻ArSeSeAr生成磷酸硒酯和ArSe-Cs+, 后者在水存在下, 被氧化得到ArSeSeAr和氢氧化铯. 这方法为合成磷酸硒酯提供了一条简便有效的路径.

英文摘要:

In the presence of cesium hydroxide, using dimethyl sulfoxide (DMSO) as solvent, dialkyl phosphites reacted with diaryldiselenides at room temperature to afford the corresponding Se-aryl phosphoroselenoates in high yields. The reaction mechanism is that dialkyl phosphites reacted with cesium hydroxide to give (RO)2P-(O)Cs+, which underwent nucleophilic attack on ArSeSeAr to give product Se-aryl phosphoroselenoates and ArSe-Cs+, the latter was oxidized in the presence of water to form diaryldiselenides and catalyst cesium hydroxide. The method could provide a new and expedient way for the Se-aryl phosphoroselenoates.

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408