中文摘要：

碳氢活化偶联反应颠覆了经典的有机合成方法，可以在一些所谓的惰性碳氢键处发生碳-碳键或碳-杂原子键的形成反应，使得有机合成的路线更短更简洁。亚铜盐及铁盐等廉价金属催化的偶联反应最近有很大的发展，提供了很强的形成碳-碳、碳-氮、碳-氧和碳-硫键的能力。串联反应具有简洁、高效的特点。本项目拟研究一些碳氢活化和廉价金属催化的偶联反应以及其他反应所组成的串联反应，在更为复杂的反应条件下研究这些反应，考察这些反应的选择性和产物分布、了解化学键的断裂、重组的先后次序等深层次的问题，推断官能团的电子和空间效应，研究重要的反应中间体，从而对反应机理有更进一步的了解，以期找到该类型反应的普遍性规律，为开辟新型有机反应途径，为复杂有机分子和天然产物的高效合成提供新途径和理论依据。

结论摘要：

经碳氢活化（过渡金属插入碳氢键的活化和氧化碳氢活化）来构建目标分子结构无疑是本世纪以来有机化学研究的最重要的领域之一。近期有机化学研究的另一最重要的领域是廉价金属催化的各种反应，包括偶联反应。2010年我们提出了“碳氢活化，廉价金盐催化的偶联反应等多种反应组合的一锅法串联反应研究”的课题，其目的是以经济、简洁的绿色方法构建较复杂的分子结构，我们在申请报告中共提出了6个方面的试探内容。经过3年的研究工作，基本上每个方面都有实验成功的。特别是作为重点的第一方面，我们的研究比较成功，做成了三个反应，发表了3篇论文，其中2011年发表在J. Org. Chem.上的一篇已被他引22篇次，并被Synfacts点评:“strategies to reach the unsymmetrical 2,2’-biindolyl derivatives are rare. The present method established an efficient route to the fused unsymmetrical 2,2’-biindolyl derivatives”。随着实验研究的进行，我们也修改了部分反应的形式，主要是底物结构做了些改变。我们修改了申请书中提出的三组分反应的底物结构，设计了一个用N-甲基内酰胺与无保护的苯胺的偶联关环反应，实现了三分子的偶联关环反应，仅需在廉价的FeCl3催化和过氧化叔丁醇的作用下，一锅法反应，一步共生成了2个C-C键、一个C-N键，还有一个碳氮键断裂，其中还有一个C-C键是一个氮甲基与一个非活化碳之间所生成的，因此有很强的创新性和很高的效率。经过3年的研究，共实现了10个新反应，发表了14篇标注了本项基金资助的论文（都发表在影响因子2.0以上的SCI期刊），培养了7位研究生（有6位博士生和1位硕士生参加了本项目的研究），我们认为基本完成了任务。