苯并异吡喃正离子作为活性中间体在最近几年逐渐受到有机化学家的关注。它们通常是邻炔基苯甲醛衍生物在金属的催化下现场形成的,且难以分离提纯;目前为止,对于它的结构信息了解甚少。虽然原位生成的苯并异吡喃盐中间体在有些反应具有简单、快速的效果,可是在研究复杂的串联反应中就存在许多问题,如化学计量不精确、反应难以优化与控制。因此,深入了解苯并异吡喃正离子的结构和性质,对其在有机合成中的应用具有重要意义。毫无疑问,获得稳定存在的苯并异吡喃盐是解决这些问题的关键所在。通过本项目的研究,我们最终找到了一种高效制备空气中稳定存在的苯并异吡喃盐化合物的方法,并对它的结构进行了全面表征,同时还探索了它的化学反应性质。研究结果包括(1)首次合成出稳定的苯并异吡喃盐化合物并对其结构进行了表征;(2)研究了苯并异吡喃盐通过阳离子串联反应途径与烯烃加成得到多环骨架化合物的规律;(3)通过改变反应的历程,使原来不能进行的苯并异吡喃盐与缺电子烯烃之间的反应可以顺利发生并得到桥环或并环产物;(4)发现了苯并异吡喃盐与醛类、腈基化合物之间的新颖三组分反应。
英文主题词isochromenylium; tandem reaction; three-component reaction