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新型硼-二吡咯亚甲基染料衍生物的合成及其光学性质
  • ISSN号:1005-1511
  • 期刊名称:《合成化学》
  • 时间:0
  • 分类:O621.3[理学—有机化学;理学—化学] O613.8[理学—无机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]商丘师范学院化学化工学院,河南商丘476000
  • 相关基金:国家自然科学基金资助项目(20972091,21172139);河南省科技厅基础与前沿技术研究项目(112300410309);河南省教育厅自然科学研究计划(2011A150023,2008B150018);2010年商丘师范学院中青年骨干教师计划;商丘师院重大项目培育计划(2011ZDPY02)
中文摘要:

以无水乙醇为溶剂,1-硝基环己烯与异氰基乙酸乙酯在K2CO3催化下经Barton-Zard反应制得2-乙氧羰基-3,4-四亚甲基吡咯(3);用过量氢化铝锂高温还原3得2-甲基-3,4-四亚甲基吡咯(4);通过“一瓶三步骤”合成法,4与4-羟基-3-硝基苯甲醛在三氟乙酸催化下经缩合反应后,用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化并依次用NEt3和BF3·OEt2处理合成了一种新型的含稠合外环的中位取代4-羟基-3-硝基苯基亚单元的BDP类染料衍生物(7),其结构经1H NMR和元素分析表征.光学性质研究结果表明,7在氯仿中的最大吸收峰位于525 nm,496 nm和390 nm;7的吸收光谱特征与溶液pH无关,但其发射光谱在强极性溶剂中表现出较强的碱性依赖性,可作为碱性条件下的pH荧光探针;7与OH-以1∶1结合的结合常数Ks为1 579 L·tmol-1,酸度常数pKa约为10.80.

英文摘要:

2-Ethoxycarbonyl-3,4-tetramethylene pyrrole(3) was synthesized by Barton-Zardon reaction of 1-nitrocyclohexene with ethyl isocyanoacetate using K2CO3 as the catalyst and dry ethanol as the solvent.2-Methyl-3,4-tetramethylene pyrrole(4) was obtained after treating 3 with excess LiAlH4 at high temperature.A novel kind of BDP derivative (7) substituted with 4-hydroxy-3-nitro phenyl subunit at meso was synthesized by "one-pot-three-step" reaction of 4 with 4-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde using TFA as the catalyst,then oxidized with DDQ,followed by treating with NEt3 and BF3 · Et2O.The structure was characterized by 1H NMR and elemental analysis.Absorption and emission spectroscopic proerties of 7 were investigated by UV-Vis and FL spectra.The results showed that λmaxof 7 was 525 nm,496 nm and 390 nm.7 was sensitive to pH value in the basic CH3OH/H2O(1/1,V/V) solution and 7 can be applied as a fluorescent probe for pH sensing in the alkaline region under exciting with visible light.Ks =1 579 L · mol-1and pKa =10.80 with n(7) ∶ n(OH-) =1 ∶ 1.

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期刊信息
  • 《合成化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:四川省科学技术协会
  • 主办单位:四川省化学化工学会 中国科学院成都有机化学有限公司
  • 主编:熊成东
  • 地址:成都市武侯区人民南路四段9号
  • 邮编:610041
  • 邮箱:hchx@cioc.ac.cn
  • 电话:028-85255007
  • 国际标准刊号:ISSN:1005-1511
  • 国内统一刊号:ISSN:51-1427/O6
  • 邮发代号:62-196
  • 获奖情况:
  • 1998年上C.A千名表(803位),1999年入选《中国科学引文数据库》来源期刊,1999-2002年作为《中国学术期刊综合评价数据库》...
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),英国英国皇家化学学会文摘
  • 被引量:7579