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硅胶负载硫酸(SSA)催化合成不对称芳基硫醚类化合物及其抗真菌活性和分子对接研究
  • ISSN号:0258-3283
  • 期刊名称:《化学试剂》
  • 时间:0
  • 分类:R914.4[医药卫生—药物化学;医药卫生—药学]
  • 作者机构:河北大学药学院河北省药品质量控制重点实验室,河北保定071002
  • 相关基金:河北大学研究生创新资助项目(X2016070);河北大学实验室开放项目(sy201617);河北大学创新创业训练计划项目(2016008)
中文摘要:

通过固载催化剂硅胶硫酸(SSA)催化苯硫酚、芳香醛和5,5-二甲基-1,3-环己二酮进行多组分反应得到不对称芳基硫醚类化合物3-羟基-5,5-二甲基-2-[(1-苯硫基-1-苯基)]甲基-2-环己烯酮,SSA催化使反应产率更高且催化剂可重复使用。通过对催化剂量、温度和投料物质的量比进行优化得到了最佳反应条件。目标化合物结构通过IR、~1HNMR、~(13)CNMR和HR-MS进行确证,初步生物活性测试表明部分化合物具有抗新生隐球菌和白色念珠菌的活性。同时,对3-羟基-5,5-二甲基-2-[1-(2-氟苯硫基-1-苯基)]甲基-2-环己烯酮和白色念珠菌的N-肉豆蔻酰基转移酶(CaNMT)进行了分子对接研究。

英文摘要:

3-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-( phenyl(thiophenyl) methyl) -cyelohex-2-enone was synthesized via multicomponent reac- tion from thiophenol, aromatic aldehyde and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione catalyzed by silica sulfuric acid ( SSA ). It was determined the optimum condition, such as the amount of catalyst, temperature and molar ratio of reaction reagents. The structures of objective compounds were confirmed by IR ,IHNMR , 13 CNMR and HR-MS. Bioassay showed that some compounds had mod- erate antifungal activity against Cryptococcus neoformans and Canidiaalbicans. The molecular docking method was used to investi- gate the interaction mode of 2-(((2-fluorophenyl) thio)phenyl)methyl)-3-hydroxy-5,5-dimethyleyclohex-2-en-1-one and the N- myristoyhransferase from Canidia albicans( CaNMT).

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期刊信息
  • 《化学试剂》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中国石油和化学工业联合会
  • 主办单位:中国分析测试协会 国药集团化学试剂有限公司 北京国化精试咨询有限公司
  • 主编:何晖
  • 地址:北京市西城街太平街8号院6号楼2层107室
  • 邮编:100050
  • 邮箱:webmaster@chinareagent.com.cn
  • 电话:010-58321793
  • 国际标准刊号:ISSN:0258-3283
  • 国内统一刊号:ISSN:11-2135/TQ
  • 邮发代号:2-444
  • 获奖情况:
  • 获全国首届优秀科技期刊评比三等奖,2001年入选“中国期刊方阵”被评为“双效”期刊,2002年在第五届全国石油和化工优秀期刊评选中获一等奖
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:12515