位置:成果数据库 > 期刊 > 期刊详情页
利用脂肪酶Novozym 435催化转酯反应对映选择性合成(R)-α-硫辛酸的手性前体
  • ISSN号:1006-3080
  • 期刊名称:《华东理工大学学报:自然科学版》
  • 时间:0
  • 分类:Q819[生物学—生物工程]
  • 作者机构:[1]华东理工大学生物反应器工程国家重点实验室生物催化与生物加工研究室,上海200237, [2]同济大学化学系,上海200092
  • 相关基金:国家自然科学基金(31200050;21276082);国家“863”计划(2011AA02A210;2011CB710800)
中文摘要:

利用商品脂肪酶Novozym 435介导的对映选择性转酯反应催化拆分(R,S)-6-羟基-8-氯辛酸乙酯(ECHO),以合成(R)-α-硫辛酸的手性前体。对酶促拆分反应的条件进行了优化,确定了该酶的最适反应条件:以乙酸乙烯酯为酰基供体,最适反应温度为50℃,以异丙醚为反应介质,酶最适上栽量为100g/mol ECHO,可以耐受的底物浓度为1mol/L。在产品的克级制备反应中,6h底物转化率为47%,产物(R)-6-乙酰氧基-8-氯辛酸乙酯的对映体过量值(eep)为90%,时空产率高达471g/(L·d),产品总收率为36.3%。该酶法催化的转酯化反应为(R)-α-硫辛酸的合成提供了一条新的途径。

英文摘要:

An efficient process by lipase-catalyzed transesterification to synthesize optically pure ethyl 8-chloro-6-hydroxy octanoate (ECHO), an important chiral precursor for the synthesis of (R)-α-lipoic acid, was developed. The conditions of enzymatic resolution were optimized. The production of (R)-α- acetylated ECHO was achieved in 90% eep, 47% conversion within 6 h, 36.3% isolated yield and 471 g/ (L · d) space-time yield on a gram-scale synthesis using vinyl acetate as acyl donor, diisopropyl ether as solvent, with 100 g/tool ECHO catalyst loading and 1 mol/L substrate loading at 50 ℃. This process provides a new way for the preparation of (R)-α-lipoic acid precursor.

同期刊论文项目
同项目期刊论文
期刊信息
  • 《华东理工大学学报:自然科学版》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:教育部
  • 主办单位:华东理工大学
  • 主编:刘红来
  • 地址:上海梅陇路130号
  • 邮编:200237
  • 邮箱:ecustxbbzz@ecust.edu.cn
  • 电话:021-64252666
  • 国际标准刊号:ISSN:1006-3080
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1691/TQ
  • 邮发代号:4-382
  • 获奖情况:
  • 2001年被国家新闻出版总署评为"中国期刊方阵科技...,2002年获"第五届全国石油和化工行业优秀期刊二等奖",2004年获"全国高校优秀科技期刊二等奖",2006年荣获"首届中国高校优秀科技期刊奖"以及"第...
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国剑桥科学文摘,英国科学文摘数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:10083