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采用通透性处理的安大略假丝酵母全细胞高效合成(R)-2-氯-1-(3-氯苯基)乙醇
  • ISSN号:0253-9837
  • 期刊名称:《催化学报》
  • 时间:0
  • 分类:O643[理学—物理化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]江南大学生物工程学院,工业生物技术教育部重点实验室,江苏无锡214122
  • 相关基金:国家重点基础研究发展计划(973计划,2011CB710800);教育部新世纪优秀人才支持计划(NCET-11-0658);江苏省自然科学基金(BK2011150);111引智计划(111-2-06);江苏高校优势学科建设工程资助项目.
中文摘要:

考察了利用安大略假丝酵母(Candida ontarioensis)静息细胞不对称催化2-氯-1-(3-氯苯基)乙酮合成(R)-2-氯-1-(3-氯苯基)乙醇的转化反应条件.结果表明,当底物浓度为10g/L时,在最适转化条件下反应72h,产物的ee值和产率分别达到99.9%和99.0%.采用4g/L十六烷基三甲基溴化铵对Candida ontarioensis细胞于4℃通透性处理20min后,全细胞的酶活提高2倍以上.当底物浓度提高为30g/L,转化24h后,产物的ee和产率分别达到99.9%和97.5%.该研究为高效制备(R)-2-氯-1-(3-氯苯基)乙醇提供了可行途径,并为生物催化合成芳基手性醇类手性中间体提供了理论指导。

英文摘要:

(R)-2-Chloro-1-(3-chlorophenyl)ethanol is a key pharmaceutical intermediate in the synthesis of β3-adrenoceptor receptor(β3-AR) agonists.The asymmetric reduction of 2-chloro-1-(3-chlorophenyl)ethanone to(R)-2-chloro-1-(3-chlorophenyl)ethanol catalyzed by resting cells of Candida ontarioensis was studied.At a substrate concentration of 10 g/L,the microbial cells showed excellent catalytic activity under the optimum reaction conditions,giving the product in 99.9% ee and 99.0% yield.After cetyltrimethylammonium bromide-pretreatment,the activity of permeabilized Candida ontarioensis cells was increased by more than 2-fold and the product could be produced over the significantly shortened reaction period of 24 h in 99.9% ee and 97.5% yield at a substrate concentration of 30 g/L.This work provides a practical approach for the efficient preparation of the important chiral intermediate(R)-2-chloro-1-(3-chlorophenyl)ethanol.

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期刊信息
  • 《催化学报》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中国科学院
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院大连化学物理研究所
  • 主编:李灿 张涛
  • 地址:大连市沙河口区中山路457号
  • 邮编:116023
  • 邮箱:chxb@dicp.ac.cn
  • 电话:0411-84379240
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-9837
  • 国内统一刊号:ISSN:21-1195/O6
  • 邮发代号:8-93
  • 获奖情况:
  • 第三届国家期刊奖提名奖,中国科协精品科技期刊示范项目
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,美国剑桥科学文摘,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),英国英国皇家化学学会文摘,中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:19199