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谷氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)配合物法合成L-茶氨酸
  • ISSN号:0258-3283
  • 期刊名称:《化学试剂》
  • 时间:0
  • 分类:O621.3[理学—有机化学;理学—化学]
  • 作者机构:[1]南京工业大学生物与制药工程学院,江苏南京210009
  • 相关基金:江苏省普通高校研究生创新计划资助项目(CX08B-115Z);国家重点基础研究发展计划(973计划)资助项目(2009CB724700).
中文摘要:

采用谷氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)配合物法合成L-茶氨酸。手性助剂——2-[N-(N-苄基)-脯氨酰]-氨基-二苯甲酮(BPB)、六水合氯化镍和L-谷氨酸反应,将谷氨酸的α-羧基和氨基进行同时保护,得到谷氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)配合物;通过接肽试剂与乙胺盐酸盐反应,得到茶氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)配合物,经酸水解后离交分离,获得L-茶氨酸,3步反应总收率为70%。手性辅基BPB可回收,回收率超过9HD%。中间产物和终产物的结构经由^1HNMR、HRMS和旋光表征。

英文摘要:

L-Theanine was synthesized via Ni ( Ⅱ ) complex of glutamic acid' s Schiff base. Through reacting with chiral auxiliary 2- [ N- (N'-benzyl-prolyl) amino ] benzophenone and NiCl2, the α- carboxyl and amino groups of L-glutamic acid were co-protected as Schiff base. After amidation reaction, the complex of L-theanine's Schiff base was formed. Finally, L-theanine was obtained in an overall 70% yield by hydrolysis of the complex and separation of hydrolyzed mixtures in an ion exchanger column. The chiral auxiliary could be recovered in a yield exceeding 90%. Structures of intermediates and final products were characterized by ^1HNMR, HRMS and optical rotation measurements.

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期刊信息
  • 《化学试剂》
  • 北大核心期刊(2011版)
  • 主管单位:中国石油和化学工业联合会
  • 主办单位:中国分析测试协会 国药集团化学试剂有限公司 北京国化精试咨询有限公司
  • 主编:何晖
  • 地址:北京市西城街太平街8号院6号楼2层107室
  • 邮编:100050
  • 邮箱:webmaster@chinareagent.com.cn
  • 电话:010-58321793
  • 国际标准刊号:ISSN:0258-3283
  • 国内统一刊号:ISSN:11-2135/TQ
  • 邮发代号:2-444
  • 获奖情况:
  • 获全国首届优秀科技期刊评比三等奖,2001年入选“中国期刊方阵”被评为“双效”期刊,2002年在第五届全国石油和化工优秀期刊评选中获一等奖
  • 国内外数据库收录:
  • 美国化学文摘(网络版),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:12515