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有机相中酶催化1-苯基乙胺的不对称酰胺化反应
  • ISSN号:0438-1157
  • 期刊名称:化工学报
  • 时间:0
  • 页码:102-105
  • 语言:中文
  • 分类:TQ033[化学工程]
  • 作者机构:[1]浙江大学化学工程与生物工程学系,浙江杭州310027, [2]江南大学工业生物技术教育部重点实验室,江苏无锡214036
  • 相关基金:国家自然科学基金项目(20336010,20606030).
  • 相关项目:动态动力学拆分制备手性药物中间体的应用基础研究
中文摘要:

在有机相中,对酶催化条件下的1-苯基乙胺酰胺化反应进行了研究。通过对酰基供体、酶、溶剂的筛选和酯量、底物胺浓度、酶量、摇床转速、反应温度等影响因素的考察,发现乙酸异丙烯酯为较佳的酰基供体,脂肪酶Novozym 435对该反应的催化活性和对映体选择性较高,甲苯为最适的介质,最适酯量为底物胺量的0.6倍,最佳底物胺浓度、酶量、摇床转速、温度分别为200mmol·L^-1、4mg·ml^-1、200r·min^-1、30℃。在此优化条件下反应的对映体选择率(E)达到89。反应4h转化率为39%,产物的对映体过剩值(eep)为96%;反应10h转化率达到52.4%,底物的对映体过剩值(ees)为98%。

英文摘要:

The enzymatic resolution of 1-phenylethylamine by amidation reaction in organic medium was studied. Based upon the screening of acyl donors, enzymes and solvents, it was concluded that isopropyl acetate was the most suitable acyl donor and a small amount of NaHSOa can reduce side reactions. Novozym 435 showed both the highest catalytic activity and the highest enantioselectivity. Toluene was the most suitable medium for the reaction. The effects of ester concentration, amine concentration, enzyme concentration, shaking rate and temperature on the reaction were examined. The optimum ratio of amine to ester, amine concentration, enzyme concentration, shaking rate and temperature were 1 : 0.6, 200 mmol·L^-1 , 4 mg ·ml^-1 , 200 r · min^-1 , 30℃, respectively. Under the optimal conditions mentioned above, E value was 89. A product enantiomeric excess excess (eep) of 96% was achieved with conversion of 39% after 4 h of reaction and a substrate enantiomeric (ees) of 98% was achieved with conversion of 52.4% after 10 h of reaction.

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期刊信息
  • 《化工学报》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:中国科学技术协会
  • 主办单位:中国化工学会 化学工业出版社
  • 主编:李静海
  • 地址:北京市东城区青年湖南街13号
  • 邮编:100011
  • 邮箱:hgxb126@126.com
  • 电话:010-64519485
  • 国际标准刊号:ISSN:0438-1157
  • 国内统一刊号:ISSN:11-1946/TQ
  • 邮发代号:2-370
  • 获奖情况:
  • 中国科协优秀期刊二等奖,化工部科技进步二等奖,北京全优期刊奖,中国期刊方阵“双效”期刊,第三届中国出版政府奖
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国工程索引,日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:35185