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手性磷酸催化合成多取代吡咯并[1,2-a]吲哚
  • ISSN号:0253-2786
  • 期刊名称:《有机化学》
  • 时间:0
  • 分类:O641.6[理学—物理化学;理学—化学]
  • 作者机构:湖北大学有机化工新材料湖北省协同创新中心有机功能分子合成与应用教育部重点实验室,武汉430062
  • 相关基金:湖北大学有机功能分子合成与应用教育部重点实验室(No.2013-KL-009)资助项目.
中文摘要:

以联萘二酚骨架的手性磷酸催化吲哚苄基醇和3-吲哚丙烯酸酯发生环加成反应,产生三个连续的手性中心.当使用3,3'-位被α-萘取代的联萘二酚骨架手性磷酸为催化剂时,反应的效果最佳,产率最高达91%以上,非对映选择性为9∶1-20∶1,对映选择性为62%-92%.

英文摘要:

The cycloaddition reaction of a suitably substituted indolyl benzylic alcohol with an ethyl 3-indoleacrylate catalyzed by phos-phoric acids derived from (S)-BINOL was described. When the chiral phosphoric acid bearing α-naphthyl at 3,3'-positions of the binaphthyl was used as a catalyst, pyrrolo[1,2-a]indole derivatives with three contiguous stereocenters were obtained in high yield up to 91%, with good to high diastereoselectivity (9/1-20/1 dr) and enantioselectivity (62%-92% ee for the major dia-stereoisomer).

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期刊信息
  • 《有机化学》
  • 中国科技核心期刊
  • 主管单位:
  • 主办单位:中国化学会 中国科学院上海有机化学研究所
  • 主编:陈庆云
  • 地址:上海市枫林路354号
  • 邮编:200032
  • 邮箱:bianji@mail.sioc.ac.cn
  • 电话:021-54925244
  • 国际标准刊号:ISSN:0253-2786
  • 国内统一刊号:ISSN:31-1321/O6
  • 邮发代号:4-285
  • 获奖情况:
  • 中国期刊方阵“双效”期刊
  • 国内外数据库收录:
  • 俄罗斯文摘杂志,美国化学文摘(网络版),荷兰文摘与引文数据库,美国科学引文索引(扩展库),日本日本科学技术振兴机构数据库,中国中国科技核心期刊,中国北大核心期刊(2004版),中国北大核心期刊(2008版),中国北大核心期刊(2011版),中国北大核心期刊(2014版),中国北大核心期刊(2000版)
  • 被引量:14408