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1,3,6,7-四甲氧基氧杂蒽酮的简易合成
  • ISSN号:1672-4143
  • 期刊名称:《莆田学院学报》
  • 时间:0
  • 分类:R914.5[医药卫生—药物化学;医药卫生—药学]
  • 作者机构:莆田学院药学与医学技术学院,福建莆田351100
  • 相关基金:福建省教育厅项目(JA15453); 莆田市科技计划项目(2014S02(3)); 莆田学院科研项目(2014053,2015016)
中文摘要:

介绍1,3,6,7-四甲氧基氧杂蒽酮的简易合成。首先,2,4,5-三甲氧基苯甲酸在碘甲烷、氧化银和乙腈体系中回流,得到2,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯;其次,用正丁基锂与1,3,5-三甲氧基苯反应,生成的苯环碳负离子随即进攻2,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯的酯羰基,甲氧基离去,得到取代二苯甲酮化合物;再次,在Al Cl3催化下,取代二苯甲酮化合物邻近羰基的一个甲氧基水解,得到水解产物;最后,该水解产物在碳酸钾、甲醇和水体系中回流,环合得到1,3,6,7-四甲氧基氧杂蒽酮。四步总产率为23.2%。这种构建氧杂蒽酮的方法可以为其他该类化合物的合成提供参考。

英文摘要:

The facile synthesis of 1,3,6,7-tetramethoxy-9H-xanthen-9-one was introduced. Firstly, 2,4,5-trimethoxybenzoic acid was refluxed in system of methyl iodide, silver oxide and acetonitrile, then methyl 2,4,5-trimethoxybenzoate was got. Secondly, benzene carbanion was obtained after n-butyllithium reactes with 1,3,5-methoxybenzene. Substituted benzophenone compound was obtained after the departure of methoxy, which attacks the ester carbonyl of methyl 2,4,5-methoxybenzoate subsequently. Thirdly, under the catalysis of aluminum chloride, hydrolyzate was got after the hydrolysis of a methoxy near carbonyl group in substituted benzophenone compound. At the end, the hydrolyzate was refluxed in the system of potassium carbonate, methanol and water.1,3,6,7-tetramethoxy-9H-xanthen-9-one was obtained after cyclization. The total yield of four steps was 23.2 %.This method of constructing xanthone can provide a reference for the synthesis of other xanthone compounds.

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期刊信息
  • 《莆田学院学报》
  • 主管单位:
  • 主办单位:莆田学院
  • 主编:宋一然
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  • 邮编:351100
  • 邮箱:ptxyxb@163.com
  • 电话:0594-2680423
  • 国际标准刊号:ISSN:1672-4143
  • 国内统一刊号:ISSN:35-1261/Z
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  • 中国国家哲学社会科学学术期刊数据库
  • 被引量:2553